Organisk kjemi 1 Hydrokarboner

Hva er organisk kjemi, og hvor kommer navnet fra? Opprinnelig brukt om stoffer en antok bare opptrådte i levende organismer, og som bare kunne framstilles under mystisk påvirkning av Livskraften Nå: Læren om karbonforbindelser og deres egenskaper (med et par unntak) Det finnes enormt mange (millionvis av..) forbindelser, MEN de ordner seg pent og oversiktlig i familier, grupper, systemer Viktige klasser: Hydrokarboner, alkoholer, aldehyder, ketoner, karboksylsyrer, karbohydrater, proteiner,…) Grenser mot biokjemi, farmasi, medisin, ernæringslære,…

Hvor finner vi organisk kjemi i læreplanen? 10. trinn Fenomener og stoffer: Mål for opplæringen er at elevene skal kunne Gjøre forsøk med og beskrive hydrokarboner, alkoholer og karboksylsyrer og noen vanlige karbohydrater Forklare hvordan råolje og naturgass er blitt til, og hvordan disse stoffene anvendes Undersøke kjemiske egenskaper til noen vanlige stoffer fra hverdagen

Hvor finner vi organisk kjemi i læreplanen forts VG 1 Studieforberedende, Ernæring og helse: Mål for opplæringen er at elevene skal kunne Beskrive kjemiske kjennetegn og forskjeller på de viktigste næringsstoffene Gjennomføre enkle kjemiske påvisninger av næringsstoffer i matvarer Gjøre rede for noen hovedbestanddeler i kosmetiske produkter og lage et slikt produkt med egen varedeklarasjon(!)

Karbon-atomets magnifike egenskaper Karbonatomer har en ekstrem evne til å binde seg sammen med sterke kovalente bindinger – i kjeder, nettverk, ringer,… Karbon i diamant Grafitt Mellom karbon-atomene kan det være enkel-, dobbel- eller trippelbindinger (og halvannen-bindinger, i grafitt og aromatiske forbindelser) Karbon er ”middels” elektronegativt, og har stor evne til å inngå kovalente bindinger også med andre grunnstoffer

Hydrokarboner Molekyler som er bygd opp bare av karbon og hydrogen, kalles hydrokarboner. Av de enkleste er Metan - CH4 Etan – C2H6 Propan – C3H8 Butan – C4H10

Hydrokarboner forts Hydrokarbon-molekyler kan være små og (relativt) store. Opptrer som Gasser (metan, etan, eten, acetylen,..) Væske (pentan, heksan, benzen,..) Fast stoff (bitumen/asfalt, tjære,..) Hydrokarboner er stort sett dannet ved omdanning i jordskorpen av organisk materiale fra jordas oldtid (PS dannes også i det ytre rom!) Hydrokarboner blander seg ikke med vann (men de blander seg med hverandre – f eks råolje)

Råolje http://en.wikipedia.org/wiki/Oil_refinery Råolje er stort sett en blanding av mange ulike hydrokarboner. Molekylene kan ha ulik form: korte og lange kjeder, grenstrukturer, ringer m v De forskjellige hydrokarbonene kan utvinnes fra blandingen ved fraksjonert destillasjon (raffinering).

Olje http://en.wikipedia.org/wiki/Crude_oil#History Råolje ble utvunnet i Kina fra 300-tallet, og bl a brukt som brensel for å fordampe havvann (lage havsalt) Moderne oljeutvinning startet i USA rundt 1860 Olje har enorm betydning for norsk økonomi (og for verdensøkonomien) Offshore-virksomhet i Nordsjøen og i Barentshavet. Oljeraffinerier mange steder i Norge (bl a Vallø og Slagentangen)

Noen linker om råolje, raffinerier, olje, osv Wikipedia: Søk på petroleum http://no.wikipedia.org/wiki/Petroleumsvirksomhet_i_Norge http://no.wikipedia.org/wiki/Vall%C3%B8y http://auto.howstuffworks.com/question105.htm Les om oljesand: http://e24.no/naeringsliv/article2088118.ece http://en.wikipedia.org/wiki/Oil_sand Les om fossil olje fra jordas urtid: http://www.forskning.no/Artikler/2007/mai/1179822890.05

Hydrokarboner forts Hydrokarboner er de enkleste organiske stoffene (bare C og H). Ikke så tallrike (”bare” noen tusen forbindelser…) Hydrokarbon-molekyler er gode modeller for organiske molekyler mer generelt. Disse er ofte hydrokarboner modifisert med en eller flere funksjonelle grupper (f eks alkoholer, fettsyrer,…)

Isomeri Når molekylene blir større, vil atomene kunne kombineres på ulike måter Strukturisomeri Stillingsisomeri Pluss enda noen former for isomeri..

Navnsetting for hydrokarboner Systematikk definert av alkanene - som er: Hydrokarboner hvor det bare er enkeltbindinger mellom C-atomene C-atomene i molekylene kan være lenket i enkle kjeder, eller i greinede strukturer Metan (CH4), etan (C2H6), propan (C3H8), butan (C4H10), pentan (C5H12), heksan (C6H14) osv. Generell formel CnH2n+2 Navnsettes etter hovedkjede og sidegrupper (se f eks http://en.wikipedia.org/wiki/Alkane#Nomenclature )

Navnsetting for hydrokarboner forts. Alkener: Hydrokarboner med én dobbeltbinding mellom to C-atomer. F eks Eten (C2H4), propen (C3H6), buten (C4H8) osv. Generell formel CnH2n. Alkyner: Hydrokarboner med én trippelbinding mellom to C-atomer. F eks Etyn (C2H2), propyn (C3H4), butyn (C4H6) osv. Generell formel CnH2n-2 Alkener og alkyner navnsettes (omtrent) som alkaner (se f eks http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_nomenclature#Alkenes_and_Alkynes ) Alkyl-gruppe: Ikke molekyl, men betegnelse på gruppe som inngår som del av et større molekyl. Kalles metyl-gruppe, etyl-gruppe osv. Generell formel CnH2n+1

Mettede og umettede forbindelser Molekyler som har en eller flere dobbeltbindinger mellom C-atomer kan binde til seg flere hydrogenatomer. Prosessen kalles hydrogenering, f eks C3H6 + H2 -> C3H8 Molekyler som bare har enkeltbindinger, kan derimot ikke ta opp mer hydrogen. Kalles mettede forbindelser. Forbindelser med en eller flere dobbeltbindinger kalles umettede

Mettede og umettede forbindelser Mettede forbindelser mer stabile (umettede reagerer lettere med andre stoffer, f eks brom) Mettede forbindelser har dessuten høyere smeltepunkt og kokepunkt enn ”tilsvarende” umettede. Mer om dette under fett) Polare molekyler er hydrofile; upolare molekyler er hydrofobe (lipofile) Molekyler er ”elastiske” og i konstant bevegelse: Bindinger kan vibrere, bøyes og strekkes Grupper kan dreie om enkeltbindinger Men dobbeltbindinger er ”låst” og kan ikke rotere!

Ringformede forbindelser Sykloalkaner, -alkener, -alkyner F eks syklobutan (C4H8), syklopentan (C5H10) Aromatiske forbindelser Enkleste eksempel benzen, C6H6 Er oppbygd av en eller flere ringer (jf PAH) naftalen (C10H8) antracen (C14H10)

Aromatiske forbindelser – benzen m m Ringformede ”Halvannen-bindinger” mellom C-atomene i ringen Mye karbon i forhold til hydrogen Langt mer kjemisk stabile enn ”vanlige” umettede forbindelser – skyldes fenomen kalt ”resonans” Kan feste ulike grupper til ringen. F eks metylbenzen (toluen), hydroksybenzen (fenol), trinitrotoluen (TNT)..