KARBOKSYLSYRER Kjennetegnes ved at de inneholder en karboksylgruppe:

Presentasjon om: "KARBOKSYLSYRER Kjennetegnes ved at de inneholder en karboksylgruppe:"— Utskrift av presentasjonen:

1 KARBOKSYLSYRER Kjennetegnes ved at de inneholder en karboksylgruppe:
Navnet er en sammensetning av de to funksjonelle gruppene som inngår, dvs. karbonyl- og hydroksyl-grupper. Det finnes også en rekke viktige syrederivativer, dvs. –OH gruppen i karboksylgruppen erstattes med ande funksjonelle grupper. Blant de viktigste er: Estere: Syreanhydrider: Syrehalider: Amider:

2

3 FYSIKALSKE EGENSKAPER
Syrene med kortere kjeder enn 9 karbonatomer er fargeløse væsker ved romtemperatur med ubehagelig lukt. Lengre kjeder har høyere smeltepunkt. Syrene er polare og danner hydrogenbindinger både med seg selv og andre molekyler som vann, alkoholer, etere osv. Følgelig gjensidig løselighet med alle disse. Enda høyere kokepunkter enn korresponderende alkoholer. Dette fordi de danner to hydrogenbindinger:

4 SYRLIGHET & SYREKONSTANTEN
Karboksylsyrene dissosierer i vann til et karboksylat anion og hydronium ion.

5 HVORFOR MER SYRLIGE ENN -OH?
To hovedgrunner: Karbonylgruppen er polarisert med positiv ladning på karbonet. Dette vil da trekke på elektronene til oksygenet i –OH gruppen som da lettere vil avgi hydrogenet. I etoksidionet fra alkoholer vil den negative ladningen være lokalisert på et enkelt oksygenatom. Karboksylationet er stabilisert gjennom resonans. Den negative ladningen fordeles da over begge oksygenene. Karboksylationet kan stabiliseres ytterligere ved at det er elektrontiltrekkende grupper tilstede, som f.eks. halider.

6 KONVERTERING TIL SALTER
Behandles karboksylsyrer med sterke baser blir det dannet salter: Saltene navnsettes med først å navne metallet etterfulgt av navnet på karboksylationet. Eksempler: Natrium etanoat (Natrium acetat) Ammonium propanoat Kalsium bensoat

7 SYNTESE AV KARBOKSYLSYRER
Oksidasjon av primære alkoholer og aldehyder Typiske oksidasjonsmidler er KMnO4, CrO3, HNO3 og Ag2O (bare for aldehyder) Oksidasjon av aromatiske sidekjeder

8 Grignard reaktant og karbondioksyd
anvendelig både for alifatiske og aromatiske syrer syren får et karbon mer enn Grignard reaktanten Hydrolyse av cyanider syre eller basekatalysert

9 ESTERE Navnsettes analogt med karboksylsalter. Eksempelvis:
metyletanoat etyletanoat metylpropanoat Mange estere har en behagelig lukt, og er ofte ansvarlig for duften til frukt og blomster.

10 PRODUKSJON AV ESTERE Estere kan framstilles via en rekke veier. Her presenteres Fischer esterifisering: Mekanismen: Slike reaksjoner med nukleofile syreaddisjoner etterfulgt av en eliminasjon er vanlig mekanisme for også andre syrederivativer.

11 LACTONER Sykliske estere kalles lactoner.
Dannes av og til når avstanden mellom en hydroksylgruppe og en karbonylgruppe i en karbonkjede er lang nok til at de kan komme i kontakt ved bøyning av kjeden.

12 FORSÅPNING AV ESTERE Brukt for å lage såper av fett. Derav navnet.
Dette er et annet eksempel på nukleofil syreaddisjonsmekanisme: Merk at forsåpningen ikke er reversibel.

13 REAKSJONER MED ESTERE Ammonolyse Reaksjon med Grignard reaktanter
Reduksjon

14 SYREHALIDER Syrehalidene er blant de mest reaktive karboksylsyre derivatene. Vanlige produksjonsreaksjoner: Reagerer raskt med de fleste nukleofile. Eksempelvis: En mye brukt laboratoriesyntese av estere er via syrehalider:

15 SYREANHYDRIDER Navnsettes med navnet til syren anhydridet er dannet fra + endelsen anhydrid. Eksempelvis: Eddiksyreanhydrid Anhydrider lages ved dehydrering av syrer: Anhydrider er mer reaktive overfor nukleofile enn estere, men mindre enn syrehalider:

16 AMIDER Veldig vanlige i naturen. Eksempelvis proteiner.
Kan dannes som vist tidligere fra estere, syrehalider eller syre anhydrider. Kan også dannes ved oppvarming av ammoniumsalter fra syrer: Navnsettes ved å legge til endelsen –amid til karbonkjedenavnet. metanamid (formamid) propanamid bensenkarboksamid (bensamid)

17 CLAISEN KONDENSASJON Estere med a-hydrogen kan gjennomgå esterkondensasjon analogt med aldolkondensasjonen for aldehyder og ketoner. a-hydrogenet er svakt syrlig og kan fjernes med en sterk base.