Estere, fettstoffer og proteiner

Presentasjon om: "Estere, fettstoffer og proteiner"— Utskrift av presentasjonen:

1 Estere, fettstoffer og proteiner
Organisk kjemi 3 Estere, fettstoffer og proteiner

2 Ester Lages når karboksylsyre reagerer med alkohol under vannavspaltning F eks eddiksyre + etanol -> etylacetat + vann Se Estere er nøytrale forbindelser som ofte har en fruktaktig lukt. Løses i noen grad i vann, avhengig av molekylets polaritet (dvs molekylstørrelsen, først og fremst)

3 Ester forts Esterdannelsen er en likevektsreaksjon. Varmer man opp en ester i vann tilsatt syre, vil estermolekylene i stor grad spaltes tilbake til alkohol og karboksylsyre (spaltingsreaksjonen kalles hydrolyse) Flerverdige alkoholer kan binde til seg flere karboksylsyre-molekyler. Viktig eksempel: Glyserol (med tre OH-grupper) kan knytte seg til tre karboksylsyrer. Reaksjonsproduktet kalles et triglyserid. Dette er et fettstoff, også kalt et lipid

4 Lipider (fettstoffer)
Naturlig fett: Består av glyserol (treverdig alkohol), bundet til tre (like eller ulike) fettsyrer med ester-bindinger. Se

5 Lipider forts Ved å spalte triglyserid, får man tilbake glyserol og fettsyrer. Gjøres f eks ved såpekoking (koking av ulike fettsorter med lut). Spalting skjer dessuten under fordøyelsen Såpe er i hovedsak ”salter” av fettsyrer. Løses i vann, til Na+ pluss fettsyre-rester. Fettsyre-resten består av en lang hydrofob karbonkjede, med en negativt ladd (hydrofil) COO- gruppe i enden Når fettsyrerestene i såpe løses i vann, grupperer de seg i miceler (”nanokuler”) med de negative gruppene ut mot vannet, se

6 Såpe Såpevann løser fett og liknende, fordi fettsyrerestene i såpen grupperer seg rundt fettet med de hydrofobe kjedene innover, og de hydrofile gruppene ut mot vannmolekylene se

7 Eter er ikke det samme som ester
En eter dannes ved at OH-gruppene i to alkohol-molekyler binder seg til hverandre Eks CH3OH+CH3OH->CH3-O-CH3 + H2O Eter er strengt tatt navnet på en klasse forbindelser – men brukes også som navn på den spesielle eteren som dannes av etanol: C2H5-O-C2H5 (dietyleter) Dietyleter var det første anestesimiddelet, og brukes fortsatt til å drepe insekter på feltkurs.. Dietyleter er klassifisert som ”Ekstremt brannfarlig”, med flammepunkt -45oC(!). Sml etanol (flammepunkt 13oC) og white spirit (normalt 31-54oC)

8 Aminosyrer og proteiner
Aminosyre: Molekyl som inneholder både en COOH-gruppe og en amino-gruppe (PS på figurene under betegner ”R” en eller annen gruppe atomer – f eks CH3, CH2SH osv (kalles sidekjede) Aminosyrer kan ”hektes sammen” fra syregruppen på en aminosyre til aminogruppen på et annet (peptidbindinger)

9 Peptider og proteiner Korte kjeder av aminosyrer kalles polypeptider
fungerer som hormoner, signalstoffer osv Lange kjeder kalles proteiner fungerer som enzymer, eller strukturmaterialer - negler, hår Naturlige proteiner er bygd opp av 20 ulike aminosyrer:

10 Proteiner (se http://en.wikipedia.org/wiki/Protein)
Aminosyrene har optisk isomeri, men bare L-formene inngår i naturlige proteiner og peptider Typisk omtrentlig molekylformel for protein: C400H620N100O120 (pluss en håndfull svovel-atomer) Proteiner er bygd opp av mange (fra ca 50 til flere hundre) aminosyrer bundet sammen med peptidbindinger

11 Oppbygning av proteiner
Primærstruktur: selve rekkefølgen av aminosyrer i proteinmolekylet Sekundærstruktur: ”oppkveiling” eller ”bretting av (hele, eller deler av) proteinmolekylet Tertiærstruktur: Folding av proteinmolekylet i karakteristisk 3-dimensjonal form Kvartærstruktur: Opptrer når flere proteinkjeder bindes sammen i større molekyl (f eks hemoglobin, typisk formel C2952H4664N812O832S8Fe4)

12 Proteinstruktur forts
Tertiærstrukturen skapes av svake bindinger mellom sidekjedene på aminosyrerestene i kjeden (hydrofob interaksjon m v). Tertiærstrukturen kan brytes ned ved oppvarming, tilsetting av syre/base, mekanisk påvirkning m v (kalles denaturering) Se f eks