Alkoholer, tioler, etere, sulfider med mer

Presentasjon om: "Alkoholer, tioler, etere, sulfider med mer"— Utskrift av presentasjonen:

1 Alkoholer, tioler, etere, sulfider med mer
Alkoholer, tioler, etere, sulfider med mer. Kap 11/Solomon/Fryhle Hovedvekt på , (11.4, , ), , side 2/17/2019

2 Alkoholer Alkoholer er stoffer hvor en OH gruppe er knyttet til et mettet karbonatom (hvorfor?) O-H bindingen er polarisert: stor forskjell i elektronegativitet Både alkoholer danner derfor hydrogenbindinger Grunnen til at alkoholer (og vann) har høyt kokepunkt i forhold til molekylvekt er hydrogenbindinger 2/17/2019

3 Alkoholer Noen viktige generelle eksempler og navnsetting for R-OH (navnet på R-yl + alkohol) : 2/17/2019

4 Etere Etere er stoffer hvor to alkylgrupper er knyttet til et oksygen
Navnsetting : for R-O-R1, navnet på R og R1i alfabetisk rekkefølge + eter 2/17/2019

5 Etere Sykliske etere: et svært viktig syntese verktøy samtet par viktige løsemidler: 2/17/2019

6 Syntese av alkoholer fra alkener
Syrekatalysert hydratisering av alkener: 2/17/2019

7 Reaksjoner med alkoholer
Syrekatalysert SN2 med alkoholer: 2/17/2019

8 Reaksjoner med alkoholer
Syrekatalysert SN2 med alkoholer: eksempler SN1 SN2 2/17/2019

9 Alkoholer som syrer Protonet på alkoholer kan også være surt:
2/17/2019

10 pKa verdier på noen stoffklasser
Illustrasjon av syrestyrke for noen vanlige stoffklasser: > H2O 2/17/2019

11 Syntese av etere Syrekatalysert etersyntese fra alkoholer: to reaksjonsveier Reaksjonen går fortere mot høyre hvis man fjerner vann. 2/17/2019

12 Syntese av etere Williamson etersyntese – SN2 (repetisjon): 2/17/2019

13 Reaksjoner med etere Spalting av etere til alkylhalider: 2/17/2019

14 Epoksider Epoksider er svært viktige i organisk syntese. Fremstilling av epoksider med peroksi-syrer 2/17/2019

15 Epoksider Hvorfor er epoksider så viktige?
Svært viktig biologisk avgiftningsmekanisme Svært viktig måte å lage alkoholer på i organisk kjemi Reaksjonen kan gå regioselektivt avhengig av hvilket karbon som er mest sterisk hindret Reaksjonen kan gå stereoselektivt avhengig steriske forhold og av reagensene 2/17/2019

16 Stereoselektiv reaksjon av epoksider Sharpless-syntese
Sharpless identifiserte en metode for å lage epoksider stereoselektivt fra allyliske alkoholer: 2/17/2019

17 Epoksider Hvorfor er epoksider så viktige?
Svært viktig biologisk avgiftningsmekanisme 2/17/2019

18 Kroneetere Kroneetere er viktige hjelpemidler i organisk syntese for å få vannløselige salter til å reagere med fettløselige substrater: 2/17/2019

19 Tioler og disulfider med mer..
Svovel er rett under oksygen i det periodiske system, og når man bytter ut oksygen med svovel får man mange av de samme egenskapene Men: noen viktige forskjeller mellom oksygen- og svovelforbindelser: Svovel er mer polariserbart (ladningen kan ”smøre” seg mer utover) enn oksygen Svovel er en ”mykere” base enn oksygen Resultat: svovelforbindelsene er bedre nukleofiler S-H bindingen spaltes lettere enn O-H pga. lavere energi i den første bindingen S danner svakere hydrogenbindinger enn oksygen – derfor har svovelforbindelser lavere kokepunkter enn de korresponderende oksygenforbindelsene 2/17/2019

20 Tioler og disulfider med mer..
Noen viktige generelle eksempler og navnsetting: 2/17/2019

21 Tioler og disulfider med mer..
Noen viktige eksempler: 2/17/2019

22 Tioler og disulfider med mer..
Noen viktige generelle eksempler og navnsetting : 2/17/2019

23 Tioler og disulfider med mer..
Noen viktige biologiske svovelforbindelser: Coenzym A er viktig i enzymatisk overføring av acylgrupper (acyl : karbonyl) biologisk 2/17/2019

24 Tioler og disulfider med mer..
Merkaptan (latin: mercurium captans, capturing mercury) Mekaptaner danner komplekser med tungmetaller, for eksempel kvikksølv (Hg) Motgift mot arsengass og Hg-forgiftning 2/17/2019

25 Biologisk oksidasjon S-H bindingen spaltes lettere enn O-H – dette gir lettere oksidasjon til disulfider R-S-S-R’ NB: disulfider er meget viktige i biologien SH S-S Oksydasjon 2/17/2019

26 Biologisk oksidasjon 2/17/2019

27 Biosyntese av fettsyrer
Fettsyrer er langkjedede (C4-C30) hydrokarboner med en eller flere syregrupper på 2/17/2019

28 Kollokvieoppgaver C1 – C5 2/17/2019