Labgjennomgang til labdag 2 FRM1010 Høst 2006 Marius Standal
Fenacetin Rusbruspulver Sykloheksen NSAID’s SN2 Nukleofiler og utgående grupper Rusbruspulver Vasking Sykloheksen Elliminasjonsreaksjonen Destillasjonen Addisjon av brom
SN2 Reaksjonen Pluss minus kjemi Minus vil gå til pluss Nukleofil angriper en elektrofil slik at utgående gruppe må gå et annet sted For å få til en SN2 reaksjon trenger man Et partielt positivt ladd karbonatom med en utgående gruppe En nukleofil, vanligvis et heteroatom med ledig elektronparr, og gjerne også med en negativ ladning
SN2 mekanisme
Nukleofil, fenolat Fenoler er dårlige nukleofiler da aromaten er elktrontiltrekkende Vi må få fenolen vår over på fenolat formen for å få en tilstrekkelig god nukleofil Reaksjonsblandingen vil da bli en suspansjon fordi flere av reagensene i systemet vil være ioniske og da dårlig løselig i aceton. Erfaring viser at karbonat er en sterk nok base til å plukke av et fenolisk proton.
Noen nukleofiler og utgående grupper
Konkurrerende mekanismer
Løselighet Etyljodid vil være fullstendig løselig i aceton Anionet av paracetamol og karbonat vil begge kunne være nukleofiler Det anionet som har best løselighet i aceton vil ha et fortrinn som nukleofil
Elektrofil, etyljodid
Vasking
Vasking
Sykloheksen, syrekatalysert dehydrering (E1-reaksjon)
E1/E2/ SN1/ SN2 Vi mangler en sterk base Polart protisk løsemiddel Temperatur Sekundært karbokation Steriske forhold
Destillasjonen vil drive likvekten mot dannelse av sykloheksen
Vasking i basisk miljø
Addisjon av brom Br2 er brunfarget 1,2-dibromosyklohaksan er fargeløs