Elektrofil aromatisk substitusjon Basisk ester hydrolyse

Presentasjon om: "Elektrofil aromatisk substitusjon Basisk ester hydrolyse"— Utskrift av presentasjonen:

1 Elektrofil aromatisk substitusjon Basisk ester hydrolyse
Laboppgave 6 Elektrofil aromatisk substitusjon Basisk ester hydrolyse

2 Elektrofil aromatisk substitusjon
Subtitusjon: En gruppe byttes med en annen. Elektrofil: Stoffet som reagerer er elektronfattig

3 Reaktivitet Aktivering ved resonans Eksempler på =R+:

4 Reaktivitet Deaktivering ved resonans Eksempler på =R- :

5 Reaktivitet Induktiv effekt:
Aktivering/deaktivering ved resonans er ikke mulig i dette tilfellet.

6 Reaktivitet Energien til arenium ionet kan vurderes ut fra energien til de mulige resonansformene. R er elektrondonerende:

7 Reaktivitet R er elektrontiltrekkende:

8 Reaktivitet R er elektrontiltrekkende:

9 Reaktivitet Orto, meta eller para?
Orto og para posisjon kan være aktivert eller deaktivert ved resonans Hvilke Intermediater er mest stabile Steriske faktorer

10 Noen R-gruppers effekt

11

12 +NO2

13 +NO2

14 +NO2

15 Metyl benzoat Elektrontiltrekkende gruppe Aromaten er deaktivert
Meta dirigerende +NO2 er en god elektrofil

16 Metyl 3-nitrobenzoat Aromaten er svært deaktivert
Videre substitusjon er lite sannsynlig

17 Skriv resonansformene for arenium ionet, punkt 2
Skriv resonansformene for arenium ionet, punkt 2. i besvarelsen av labjournalen.

18 Basisk esterhydrolyse
Karbonyl blir ”angrepet” av hydroksidionet. Den utgående gruppen blir protonert av vann. Det blir dannet dobbeltbinding til et oksygen samtidig med at den utgående gruppen går ut.