Alkoholer, aldehyder, ketoner, karboksylsyrer, karbohydrater Organisk kjemi dag 2 Alkoholer, aldehyder, ketoner, karboksylsyrer, karbohydrater

Mettede og umettede hydrokarboner Mettede forbindelser mer stabile (umettede reagerer lettere med andre stoffer, f eks brom) Mettede forbindelser har dessuten høyere smeltepunkt og kokepunkt enn ”tilsvarende” umettede. Mer om dette under fett) Polare molekyler er hydrofile; upolare er hydrofobe (lipofile) Molekyler er i konstant bevegelse: Bøying og strekking av bindinger, rotasjon om (enkelt)bindinger

Aromatiske forbindelser – benzen osv. Ringformede, lavt hydrogeninnhold Stabile, ganske forskjellige fra ”vanlige” umettede forbindelser. Kan feste ulike (alkyl- og andre) grupper til ringen – f eks metylbenzen/toluen

Tommelregler om læring av organisk kjemi Organisk kjemi minner en del om å bygge med LEGO. Trickset er å lære seg de ganske få hovedbyggesteinene (gruppene) som inngår, hvordan disse gruppene kan bygges sammen, og hvilke funksjoner/egenskaper gruppene har. Viktige tommelregler: 1. De enkle molekylene er stort sett bygd opp av ”Hydrokarbon-del”: Alkyl- og/eller fenylgrupper. Upolare (hydrofobe) grupper, relativt lite reaktive (unntatt ved dobbeltbindinger) Ulike ”funksjonelle grupper”: Alkoholgrupper, aldehyd/ketogrupper, karboksylgrupper, aminogrupper. Polare (hydrofile) grupper; er svakt sure, svakt basiske eller nøytrale

Tommelregler om læring av organisk kjemi forts 2. Enkle molekyler kan igjen settes sammen til kjempemolekyler (naturlige polymerer). F eks Karbohydrater (stivelse, cellulose,..) Proteiner DNA

Alkoholer Hovedkjennetegn/funksjonell gruppe: OH-gruppe (hydroksylgruppe) knyttet til et eller flere C-atomer Hovedregel for navnsetting: Legg –ol til hydrokarbonet - metanol, etanol, propanol… OH-gruppen er hydrofil (hydrogenbinder til vannmolekyler). Alkoholer er både hydrofile og lipofile (derfor gode løsemidler)

Alkoholer forts. Primær alkohol: OH-gruppen knyttet til C-atom i enden av molekylet, Sekundær alkohol: OH-gruppen knyttet til C-atom bundet til 2 andre C-atomer (dvs inne i karbonkjeden/molekylet) Tertiær alkohol: OH-gruppen knyttet til C-atom bundet til 3 andre C-atomer (dvs ved forgreningspunkt i molekylet)

Alkoholer forts Aromatiske alkoholer: Fenol m v To alkohol-molekyler kan spalte av vann og danne eter. Flyktige, hydrofobe stoffer – f eks etoksy-etan Alkoholer reagerer med karboksylsyrer og danner estere – mer senere.

Alkoholer forts Flerverdige alkoholer: Glykol (I frostvæske. Giftig!) Glyserol (kjent tilsetning i østerriksk hvitvin. Dessuten bestanddel i alt fett, og i nitroglyserin)

Aldehyder og ketoner Hovedkjennetegn/funksjonell gruppe: C=O-gruppe (karbonylgruppe) inne i, eller i enden av molekylet (karbonkjeden) Framstilles fra alkohol: OH-gruppe oksyderes til karbonylgruppe. Hovedregel for navnsetting: Legg –al eller –on til hydrokarbonet Aldehyder: Metanal (formaldehyd), etanal, propanal, butanal.. Ketoner: Propanon (aceton), butanon,…

Aldehyder og ketoner Karbonylgruppen er hydrofil (hydrogenbinder til vannmolekyler). Aldehyder og ketoner er både hydrofile og lipofile (derfor gode løsemidler) Egentlig er bare to aldehyder/ketoner kjent av vanlige dødelige: Formaldehyd/formalin og aceton. Men spesielle aldehyder gir lukten bl a til kanel, vanilje og karve

Karboksylsyrer Hovedkjennetegn/funksjonell gruppe: COOH-gruppe (karboksylgruppe) i enden av molekylet (karbonkjeden) Hovedregel for navnsetting: Legg –syre til hydrokarbonet - metansyre (maursyre), etansyre (eddiksyre), propansyre,… Dette er svake syrer (svake i forhold til hva? Mer om dette under syrer og baser)

Karboksylsyrer Aromatiske syrer: Benzosyre m v Flerverdige syrer. Oksalsyre, sitronsyre, eplesyre, vinsyre,.. Aromatiske: ftalsyre,.. Som regel faste stoffer (danner krystaller – til forskjell fra faste hydrokarboner f eks)

Karboksylsyrer Fettsyrer: Enkle karboksylsyrer med lange karbonkjeder/molekyler. Mettede, umettede. Mettede syrer er mer stabile (tåler mer varme, harskner mindre), men helsemessig ugunstige Umettede sorteres bl a i enumettede og flerumettede. Enumettede deles bl a inn i omega 3, omega 6. Disse har ulike fysiologiske virkninger, og vårt kosthold inneholder normalt mer omega 6 enn ønskelig

Karbohydrater Mange viktige biologiske funksjoner (ernæring o a). Mer kompliserte molekyler enn hydrokarboner, enkle alkoholer, aldehyder osv – og navnsettes ikke som disse Deles i monosakkarider, disakkarider, (oligosakkarider) og polysakkarider

Monosakkarider Er teknisk sett flerverdige alkoholer med en aldehyd-/ketongruppe (kalles aldoser og ketoser). Molekyler med 3 til 7 C-atomer (trioser, tetroser, pentoser, heksoser,..) Molekylene finnes stort sett i ringform, fordi karbonylgruppen reagerer med en OH-gruppe og binder seg til et C-atom i den andre enden av molekylet Eksempler: Glukose, fruktose, galaktose (alle med 6 C-atomer); ribose (5 C-atomer, inngår i RNA); glyseraldehyd (3 C-atomer, enkleste aldose)

Disakkarider er satt sammen av to monosakkarider Sukrose (rørsukker): Glukose + fruktose Laktose (melkesukker): Glukose + galaktose Maltose (maltsukker): Glukose + glukose

Polysakkarider er satt sammen av mange (>10) monosakkarider i kjeder med eller uten grener Amylose (i stivelse) Amylopektin (i stivelse) Cellulose

Karakteristiske reaksjoner Fehlings væske (for mono- og disakkarider) Jod-prøven for stivelse