Elektrofil aromatisk substitusjon Basisk ester hydrolyse Laboppgave 6 Elektrofil aromatisk substitusjon Basisk ester hydrolyse
Elektrofil aromatisk substitusjon Subtitusjon: En gruppe byttes med en annen. Elektrofil: Stoffet som reagerer er elektronfattig
Reaktivitet Aktivering ved resonans Eksempler på =R+:
Reaktivitet Deaktivering ved resonans Eksempler på =R- :
Reaktivitet Induktiv effekt: Aktivering/deaktivering ved resonans er ikke mulig i dette tilfellet.
Reaktivitet Energien til arenium ionet kan vurderes ut fra energien til de mulige resonansformene. R er elektrondonerende:
Reaktivitet R er elektrontiltrekkende:
Reaktivitet R er elektrontiltrekkende:
Reaktivitet Orto, meta eller para? Orto og para posisjon kan være aktivert eller deaktivert ved resonans Hvilke Intermediater er mest stabile Steriske faktorer
Noen R-gruppers effekt
+NO2
+NO2
+NO2
Metyl benzoat Elektrontiltrekkende gruppe Aromaten er deaktivert Meta dirigerende +NO2 er en god elektrofil
Metyl 3-nitrobenzoat Aromaten er svært deaktivert Videre substitusjon er lite sannsynlig
Skriv resonansformene for arenium ionet, punkt 2 Skriv resonansformene for arenium ionet, punkt 2. i besvarelsen av labjournalen.
Basisk esterhydrolyse Karbonyl blir ”angrepet” av hydroksidionet. Den utgående gruppen blir protonert av vann. Det blir dannet dobbeltbinding til et oksygen samtidig med at den utgående gruppen går ut.