Labgjennomgang til labdag 2

Presentasjon om: "Labgjennomgang til labdag 2"— Utskrift av presentasjonen:

1 Labgjennomgang til labdag 2
FRM1010 Høst 2006 Marius Standal

2 Fenacetin Rusbruspulver Sykloheksen NSAID’s
SN2 Nukleofiler og utgående grupper Rusbruspulver Vasking Sykloheksen Elliminasjonsreaksjonen Destillasjonen Addisjon av brom

3

4 SN2 Reaksjonen Pluss minus kjemi
Minus vil gå til pluss Nukleofil angriper en elektrofil slik at utgående gruppe må gå et annet sted For å få til en SN2 reaksjon trenger man Et partielt positivt ladd karbonatom med en utgående gruppe En nukleofil, vanligvis et heteroatom med ledig elektronparr, og gjerne også med en negativ ladning

5 SN2 mekanisme

6 Nukleofil, fenolat Fenoler er dårlige nukleofiler da aromaten er elktrontiltrekkende Vi må få fenolen vår over på fenolat formen for å få en tilstrekkelig god nukleofil Reaksjonsblandingen vil da bli en suspansjon fordi flere av reagensene i systemet vil være ioniske og da dårlig løselig i aceton. Erfaring viser at karbonat er en sterk nok base til å plukke av et fenolisk proton.

7 Noen nukleofiler og utgående grupper

8 Konkurrerende mekanismer

9

10 Løselighet Etyljodid vil være fullstendig løselig i aceton
Anionet av paracetamol og karbonat vil begge kunne være nukleofiler Det anionet som har best løselighet i aceton vil ha et fortrinn som nukleofil

11 Elektrofil, etyljodid

12 Vasking

13 Vasking

14 Sykloheksen, syrekatalysert dehydrering (E1-reaksjon)

15 E1/E2/ SN1/ SN2 Vi mangler en sterk base Polart protisk løsemiddel
Temperatur Sekundært karbokation Steriske forhold

16 Destillasjonen vil drive likvekten mot dannelse av sykloheksen

17 Vasking i basisk miljø

18 Addisjon av brom Br2 er brunfarget 1,2-dibromosyklohaksan er fargeløs