Alkoholer, aldehyder, ketoner, karboksylsyrer, karbohydrater Organisk kjemi 2 Alkoholer, aldehyder, ketoner, karboksylsyrer, karbohydrater

Tommelregler om læring av organisk kjemi Organisk kjemi minner en del om å bygge med LEGO. Trickset er å lære seg de ganske få hovedbyggesteinene (gruppene) som inngår, hvordan disse gruppene kan bygges sammen, og hvilke funksjoner/egenskaper gruppene har. Viktige tommelregler: 1. De enkle molekylene er stort sett bygd opp av ”Hydrokarbon-del”: Alkyl- og/eller fenylgrupper. Dette er upolare (hydrofobe) grupper, som er relativt lite reaktive |(unntatt ved dobbeltbindinger) Ulike ”funksjonelle grupper”: Alkoholgrupper, aldehyd/ketogrupper, karboksylgrupper, aminogrupper. Dette er polare (hydrofile) grupper; kan være svakt sure, svakt basiske eller nøytrale

Tommelregler om læring av organisk kjemi forts Tommelregel 2: Mange enkle molekyler kan igjen settes sammen til kjempe-molekyler (naturlige polymerer). F eks Karbohydrater (stivelse, cellulose,..) Proteiner DNA

Alkoholer Hovedkjennetegn/funksjonell gruppe: OH-gruppe (hydroksylgruppe) knyttet til et eller flere C-atomer Hovedregel for navnsetting: Legg –ol til hydrokarbonet - metanol, etanol, propanol… OH-gruppen er hydrofil (hydrogenbinder til vannmolekyler). Alkoholer er både hydrofile og lipofile (derfor gode løsemidler)

Alkoholer forts. Primær alkohol: OH-gruppen knyttet til C-atom i enden av molekylet, Sekundær alkohol: OH-gruppen knyttet til C-atom bundet til 2 andre C-atomer (dvs inne i karbonkjeden/molekylet) Tertiær alkohol: OH-gruppen knyttet til C-atom bundet til 3 andre C-atomer (dvs ved forgrenings-punkt i molekylet)

Alkoholer forts. Aromatiske alkoholer: Fenol m v To alkohol-molekyler kan spalte av vann og danne eter. Flyktige, hydrofobe stoffer, f eks etoksy-etan C2H5OH + C2H5OH -> C2H5-O-C2H5 + H2O Alkoholer reagerer med karboksylsyrer og danner estere – mer senere.

Alkoholer forts. Flerverdige alkoholer: Inneholder flere OH-grupper. F eks Glykol: CH2OH-CH2OH (vanlig i frostvæske. Giftig!) Glyserol: CH2OH-CHOH-CH2OH (kjent tilsetning i østerriksk hvitvin. Dessuten bestanddel i alt fett, og i nitroglyserin)

Aldehyder og ketoner Hovedkjennetegn/funksjonell gruppe: C=O-gruppe (karbonylgruppe). C=O plassert i enden av karbonkjeden: Aldehyd C=O plassert inne i karbonkjeden: Keton Framstilles fra alkohol: OH-gruppe oksyderes til karbonylgruppe. Hovedregel for navnsetting: Ta navn på tilsvarende hydrokarbon, legg til –al eller -on Aldehyder: Metanal (formaldehyd), etanal, propanal, butanal.. Ketoner: Propanon (aceton), butanon,…

Aldehyder og ketoner Karbonylgruppen er hydrofil (hydrogenbinder til vannmolekyler). Aldehyder og ketoner er både hydrofile og lipofile (ofte gode løsemidler) Egentlig er bare to aldehyder/ketoner kjent av vanlige dødelige: Formaldehyd/formalin og aceton. Men spesielle aldehyder gir lukten bl a til kanel, vanilje og karve

Karboksylsyrer Hovedkjennetegn/funksjonell gruppe: COOH-gruppe (karboksylgruppe) i enden av molekylet (karbonkjeden) Framstilles fra aldehyd: CHO-gruppe oksyderes til COOH Karboksylsyrer er svake syrer fordi COOH-gruppen kan spalte av H+: R-COOH -> R-COO- + H+ Hovedregel for navnsetting: Ta navn på tilsvarende hydrokarbon, legg til –syre: Metansyre (maursyre), etansyre (eddiksyre), propansyre,…

Karboksylsyrer forts. Aromatiske syrer: Benzosyre m v Flerverdige (=flerprotiske) syrer inneholder to eller flere COOH-grupper Oksalsyre, sitronsyre, eplesyre, vinsyre,.. Aromatiske: ftalsyre,.. Flerverdige karboksylsyrer er som regel faste, krystallinske stoffer

Karboksylsyrer forts. Fettsyrer: Enkle karboksylsyrer med lange karbonkjeder. Mettede eller umettede. Mettede syrer er mer stabile (tåler mer varme, harskner senere), men helsemessig ugunstige Umettede deles i enumettede og flerumettede Transfett er kjemisk modifisert umettet fett Enumettede deles bl a inn i omega 3, omega 6 (angir plassering av dobbeltbindingen). Disse har ulike fysiologiske virkninger. Vårt kosthold inneholder normalt mer omega 6 enn ønskelig

Karbohydrater Mange viktige biologiske funksjoner: ”drivstoff”, opplagsnæring, struktur-byggende (cellulose, i DNA osv). Mer kompliserte molekyler enn hydrokarboner, enkle alkoholer, aldehyder osv – og navnsettes ikke som disse Deles i monosakkarider, disakkarider, (oligosakkarider) og polysakkarider

Monosakkarider Er teknisk sett flerverdige alkoholer med en aldehyd- eller ketongruppe (kalles aldoser og ketoser). Molekyler med 3 til 7 C-atomer (trioser, tetroser, pentoser, heksoser,..) Molekylene finnes stort sett i ringform, fordi karbonylgruppen reagerer med en OH-gruppe og binder seg til et C-atom i den andre enden av molekylet Eksempler: Glukose, fruktose, galaktose (alle med 6 C-atomer); ribose (5 C-atomer, inngår i RNA); glyseraldehyd (3 C-atomer, enkleste aldose)

Disakkarider er satt sammen av to monosakkarider Sukrose (rørsukker): Glukose + fruktose Laktose (melkesukker): Glukose + galaktose Maltose (maltsukker): Glukose + glukose

Polysakkarider er satt sammen av mange (>10) monosakkarider i kjeder med eller uten grener Amylose (i stivelse) Amylopektin (i stivelse) Cellulose

Karakteristiske reaksjoner Fehlings væske: For påvisning av monosakkarider og (noen) disakkarider Turkis Cu2+ reduseres til rødorange Cu2O ved oppvarming i basisk miljø Jod-prøven for stivelse Jodmolekyler binder seg til amylose og gir mørkeblått kompleks