KARBONATOMETS KJEMI Oppbyggingen til 30 millioner forskjellige stoffer Fleste er lange kjeder av karbonatomer (C-atomer) Alle molekyler med C = organiske forbindelser Tre viktige grupper: - Hydrokarboner - Alkoholer - Karboksylsyrer Lysbilde 1 Ikke mulig å se på et stoff om det er organiske (med C-atomer) eller uorganisk forbindelse (uten C-atomer) Organiske forbindelser er bygd opp av noen få atomtyper – alle inneholder C-atomet. I dag sier man at organisk kjemi = karbonforbindelsens kjemi (unntak: CO2 og CaCO3 = uorganisk) Hva vet dere om C-atomet? Bruk periodesystemet. Tegn skallmodell.

Organisk kjemi Alle innholder C-atomet, ofte i lange rekker Organisk betyr levende, alle produkter av levende organiske forbindelser innholder C Lysbilde 2 Tidligere trodde man at organiske stoffer var kun de som fantes i planter, dyr og mennesker, men i dag vet vi at disse også kan framstilles i et laboratorium. Se læreboka s. 44 for formel for forbindelsene. Repetisjon: Hva er et kjemisk forbindelse? Hva er et grunnstoff? Og hvordan kan vi se det ut fra formelen?

Uorganisk kjemi Uten C i formelen Unntak; CO Karbonmonoksid CO2 Karbondioksid CaCO3 Marmor H2CO3 Karbonsyre

Fotosyntesen C-atomene i alt levende kommer fra fotosyntesen Lysbilde 4 Druesukkeret som plantene lager i fotosyntesen brukes for å lage andre karbonforbindelser. C-atomene i mennesker og dyr stammer fra plantenes fotosyntese. Kroppen vår produserer stoffer som inneholder C-atomer.

Karbonets kretsløp Lysbilde 5 Karbonet i både levende og dødt biologisk materiale stammer fra karbondioksyd i atmosfæren. Via fotosyntesen bindes karbonet i form av bl.a. druesukker og bygges derved inn i næringskjedene. Ved nedbrytning av biologisk materiale frigjøres det meste av karbonet og tilbakeføres til atmosfæren i form av karbondioksyd. Ikke alt karbon frigjøres direkte til atmosfæren, noe forblir i jorden i lengre tid. Etter hvert som det biologiske materialet brytes ned, dannes karbonholdig humus som blandes med jorden. Karbonet vil, under gitte forutsetninger, danne torv samt mineralsk kull, olje og gass. Torv dannes på jordoverflaten av bl.a. humus, mens mineralsk kull, olje og gass først vil bli dannet dersom karbonet dekkes av nye jordlag og derved presses dypere ned i jordskorpen hvor trykk og temperatur øker. Prosessen tar flere millioner år.

Karbonatomet C-atom i en organisk forbindelse har alltid 4 bindinger med andre atomer 8-regelen Lysbilde 6 Hvorfor har C-atomet alltid fire bindinger? Fire ytterelektroner – mangler fire for å oppfylle åtteregelen. Deler elektroner med andre atomer. H-atomet danner alltid bare èn binding med et annet atom – hvorfor? Ett elektronpar som deles av to atomer. Antall elektronparbindinger som dannes med naboatomer er alltid lik antall elektroner som mangler for å oppfylle 8-regelen. Se eksempel s. 45 i læreboka av CH4-molekylet.

C6 Molekylformel Lysbilde 7 6-tallet kalles indeks og sier noe om hvor mange atomer det er. Heksan = C6H14

Elektronprikkformel Lysbilde 8 Er nesten lik skallmodellen, men det er bare det ytterste skallet som tegnes med antall ytterelektroner. Her er det tre elektronpar som deles = trippelbinding.

Strukturformel Lysbilde 9 Tegn molekylformel, elektronprikkformel og lag kulepinnemodell.

Kulepinnemodel Lysbilde 10 Lag molekylformel, elektronprikkmodell og strukturformel til bildet.

HYDROKARBONER H-atomer (hvite) C-atomer (svarte) Deles inn i alkaner alkener alkyner Lysbilde 11 Hydrokarbon er bygd opp av H- og C-atomer. C-atomene = ryggraden i molekylene

Alkaner Antall C-atomer Navn 1 Metan 2 Etan 3 Propan 4 Butan 5 Pentan Har bare enkelt-bindinger mellom C-atomene Så mange H-atomer som det er mulig = Mettete hydrokarboner Ender på -an Antall C-atomer Navn 1 Metan 2 Etan 3 Propan 4 Butan 5 Pentan Lysbilde 12 Metan er den gassen det er mest av i naturgass fra et olje- og gassfelt. Kan fortrenge luft og har følt til at mange gruvearbeidere har blitt kvalt. Eksplosjonsulykker i kontakt med luft. Lag molekylformel, kulepinnemodell og strukturformel. Prøv med sammentrengt strukturformel (se LV s. 83). Kan dere lage en formel for hvordan en finner ut hvor mange C-atomer det er i forhold til H-atomer? Se LV s. 84 (C-atomer = n, H-atomer =n*2+2) Har så mange H-atomer som det er mulig. Alkaner = mettede hydrokarboner Hekte seg sammen på mange ulike måter, og derfor blir det så mange karbonforbindelser. Eks. 5 C-atomer og 12 H-atomer. Forsøk å tegne ulike måter å hekte de sammen på. Se LV s. 84. Forstavelsen viser hvor mange C-atomer det er i molekylet – fra det greske alfabetet (fem eller flere C-atomer) Unntak: met, et, prop og but – PUGGES! Endelsen –an betyr enkeltbinding.

Alkaner Lysbilde 13 Skriv molekylformel og kulepinnemodell. Ser dere noe mønster?

Alkener Har en eller flere dobbeltbindinger mellom C-atomene Færre H-atomer Umettede hydro-karboner - Ender på -en Antall C-atomer Navn 2 Eten 3 Propen 4 Buten 5 Penten Lysbilde 14 Lag strukturformel, molekylformel og kulepinnemodell. Endelsen –en betyr dobbeltbinding, det vil si at det er èn eller flere dobbeltbindinger mellom C-atomene. Molekylet inneholder derfor ikke så mange H-atomer som et alkan. Alkener = umettede hydrokarboner Frukt behandles blant annet med etengass for å framskynde modningsprosessen. Oppgave: Lag molekylformel, strukturformel og kulepinnemodell for de tre neste alkene (penta, heksa, hepta, okta, nona, deka) Dobbeltbindingen gjør at alkener reagerer lettere med andre stoffer enn alkaner – DEMOFORSØK! Kan derfor teste om et hydrokarbon er et alken eller alkan. Brom (Br2) løst i vann. Alkan og alken er ikke løselig i bromvann. Hvis brunfargen forsvinner når blandingen ristes, er stoffet et alken.

Alkyner Har en eller flere trippelbindinger mellom C-atomene Umettede hydrokarboner Ender på –yn Antall C-atomer Navn 2 Etyn 3 Propyn 4 Butyn 5 Pentyn Lysbilde 15 Lag strukturformel, molekylformel og kulepinnemodell. Endelsen –yn betyr trippebinding, det vil si at det er èn eller flere trippelbindinger mellom C-atomene. Molekylet inneholder derfor ikke så mange H-atomer som et alkan og alken. Oppgave: Lag molekylformel, strukturformel og kulepinnemodell for de tre neste alkene (penta, heksa, hepta, okta, nona, deka)

Egenskaper til hydrokarboner Brensel; kortere kjede, jo lettere antennelig Uløselige i vann Jo lenger C-kjeden er, jo høyere kokepunkt – se tabell side 49 Tilstanden for et alkan er avhengig av antall C-atomer 1-4 atomer – gass 5-17 atomer – væske 18 eller flere atomer – fast stoff Lysbilde 17 Alle hydrokarboner brenner når de blir antent – avgitt energi. Jo kortere kjede av C-atomer, jo lettere antenner de. Dvs. at metan antenner lettere enn etan, propan, butan osv. Hvor mange C-atomer har de ulike? Oppgave: Forklar for hverandre hva som er forskjellen på en fullstendig og ufullstendig forbrenning. Hydrokarboner er uløselig i vann, og kan dermed være med å gjøre gjenstander vannavstøtende. Uløselig pga. de er upolare stoffer – det vil si at de ikke har en positiv og negativ ende. Vann er bygd opp av vannmolekyler som har en positiv og negativ ende = polare (dipoler) - tiltrekningskrefter. Likt løser likt, dvs. at polare løsemidler løser polare stoffer (sukker, salt) og at upolare løsemidler løser upolare stoffer som voks og fett. Dette forklarer hvorfor hydrokarboner er uløselig i vann – de upolare molekylene vil forstyrre vannmolekylene og forhindre tiltrekningen mellom dem.

Alkoholer Bygd opp av atomtypene C, H og O. Består av èn OH-gruppe I enden av C-kjeden Får navnet etter alkanet med like mange C-atomer + endelsen –ol. Lysbilde 18 Har like mange C-atomer som alkaner med samme navn, ett H-atom mindre + OH-gruppe. Eks. Metan har formelen CH4, mens metanol har CH3OH, etan har formelen C2H6, mens etanol har formelen C2H5OH osv.

Alkoholer Metanol (tresprit) Løselig i vann Svært giftig alkohol Kan før til blindhet og død http://www.dagbladet.no/2012/12/10/nyheter/innenriks/metanol/24770243/ Benyttet som løsemiddel og råstoff Løselig i vann Likner OH-gruppen i vann Både vann og metanol er POLARE stoffer (likt løser likt) Èn til tre C-atomer for hver OH-gruppe Lang hydrogenkjede – ikke løselig i vann Fire eller flere C-atomer Lysbilde 19 Ble tidligere laget ved at man varmet opp tre uten at luft kom til. I dag lages metanol av metan. Som råstoff i industrien for å produsere andre stoffer, for eksempel lim.

Alkoholer Glyserol - glyserin Tre OH-grupper i molekylet Lett løselig i vann Ikke giftig, smaker søtt Brukt i fuktighets-bevarende hudkremer Må ikke forveksles med GLYKOL (giftig) Senker frysepunktet til vann Lysbilde 20 Glykol brukes blant annet til kjølevæske.

Alkoholer Etanol – ulike bruksområder Rusmiddel Eneste alkoholen som kan drikkes Lammer sentralnerve-systemet Kan gi etanolforgiftning Løsemiddel Drepe bakterier og løse opp stoffer, bl.a. fett Fordamper raskt – brukt i parfyme Brensel Bioetanol er miljøvennlig drivstoff i biler Laget av druer, poteter eller sukkerrør. Ikke ekstra CO2 Lett antennelig Se reaksjon mellom etanol og oksygengass s. 53. Etanol kan lages av eten og vann Lysbilde 21 Gjennomsnittlig alkoholinnhold i blodet hos personer som dør av alkoholforgiftning, er 3,2-3,6 promille. Brensel: Når etanol og alkoholer brenner, blir det dannet karbondioksidgass og vann + vann

Karboksylsyrer I mat Kjennetegn Eks.: sitroner, appelsiner, eddik, fruktsyrer Gir sur smak Gjør maten holdbar Konserveringsmidler Formelen ender på -COOH Navnet etter antall C-atomer Navnet ender på –syre Svake syrer pH-verdi på ca. 3 Få gir fra seg en H+ til vannmolekyler Lysbilde 22 Formelen kan settes opp på to måter, både som strukturformel og sammentrengt strukturformel. Husk at det er dobbeltbinding mellom det ytterste C-atomet og O-atomet (alle «hullene» i O-atomet skal være fylt, dvs. at de deler ett elektronpar). Sett opp skjema for sammenhengen mellom hydrokarboner (alkaner, alkener, alkyner), alkoholer og karboksylsyrer. Navn, formel og strukturformel. Ha med antall C-atomer. Jobb med oppgaver s. 60 + aktivitet

Karboksylsyrer - reaksjoner Egenskaper for syrer Karboksylsyrer Smaker surt Forandrer fargen på en indikator Har pH<7 Dannet CO2 ved reaksjon med kalkstein og med natron Motvirker en base Dannet H2 ved reaksjon med et uedelt metall som magnesium Danner estere ved reaksjon med alkoholer Reagerer langsommere enn sterke syrer Reaksjonen er avhengig om det er en sterk eller svak syre, eller konsentrasjonen av syre løst i vann.

Karboksylsyrer - reaksjoner Syrer og baser Ester Nøytraliserer hverandre H3O+- ioner i sure løsninger nøytraliserer OH- - ioner i basiske løsninger (spalting) Reagerer med hverandre og gir vannmolekyler Se s. 57 Finnes naturlig Kan brukes som smaks-tilsetning i mat I parfyme Lages kunstig ved en reaksjon mellom en alkohol og en karboksylsyre Aktivitet 11 s. 69

Bioteknologi Etanol Blir framstilt ved hjelp av levende organismer Gjærceller