Estere, fettstoffer og proteiner Organisk kjemi 3 Estere, fettstoffer og proteiner

Ester Lages når karboksylsyre reagerer med alkohol under vannavspaltning F eks eddiksyre + etanol -> etylacetat + vann Se http://en.wikipedia.org/wiki/Ester Estere er nøytrale forbindelser som ofte har en fruktaktig lukt. Løses i noen grad i vann, avhengig av molekylets polaritet (dvs molekylstørrelsen, først og fremst)

Ester forts Esterdannelsen er en likevektsreaksjon. Varmer man opp en ester i vann tilsatt syre, vil estermolekylene i stor grad spaltes tilbake til alkohol og karboksylsyre (spaltingsreaksjonen kalles hydrolyse) Flerverdige alkoholer kan binde til seg flere karboksylsyre-molekyler. Viktig eksempel: Glyserol (med tre OH-grupper) kan knytte seg til tre karboksylsyrer. Reaksjonsproduktet kalles et triglyserid. Dette er et fettstoff, også kalt et lipid

Lipider (fettstoffer) Naturlig fett: Består av glyserol (treverdig alkohol), bundet til tre (like eller ulike) fettsyrer med ester-bindinger. Se http://www.oliveoilsource.com/olivechemistry.htm

Lipider forts Ved å spalte triglyserid, får man tilbake glyserol og fettsyrer. Gjøres f eks ved såpekoking (koking av ulike fettsorter med lut). Spalting skjer dessuten under fordøyelsen Såpe er i hovedsak ”salter” av fettsyrer. Løses i vann, til Na+ pluss fettsyre-rester. Fettsyre-resten består av en lang hydrofob karbonkjede, med en negativt ladd (hydrofil) COO- gruppe i enden Når fettsyrerestene i såpe løses i vann, grupperer de seg i miceler (”nanokuler”) med de negative gruppene ut mot vannet, se http://www.edinformatics.com/interactive_molecules/soap.htm

Såpe Såpevann løser fett og liknende, fordi fettsyrerestene i såpen grupperer seg rundt fettet med de hydrofobe kjedene innover, og de hydrofile gruppene ut mot vannmolekylene se http://nicholnl.wcp.muohio.edu/ChemistrySociety/Spring2004/Workbook4.html http://fig.cox.miami.edu/~cmallery/255/255chem/gk2x20.gif

Eter er ikke det samme som ester En eter dannes ved at OH-gruppene i to alkohol-molekyler binder seg til hverandre Eks CH3OH+CH3OH->CH3-O-CH3 + H2O Eter er strengt tatt navnet på en klasse forbindelser – men brukes også som navn på den spesielle eteren som dannes av etanol: C2H5-O-C2H5 (dietyleter) Dietyleter var det første anestesimiddelet, og brukes fortsatt til å drepe insekter på feltkurs.. http://www.anesthesia-nursing.com/ether.html Dietyleter er klassifisert som ”Ekstremt brannfarlig”, med flammepunkt -45oC(!). Sml etanol (flammepunkt 13oC) og white spirit (normalt 31-54oC)

Aminosyrer og proteiner Aminosyre: Molekyl som inneholder både en COOH-gruppe og en amino-gruppe (PS på figurene under betegner ”R” en eller annen gruppe atomer – f eks CH3, CH2SH osv (kalles sidekjede) Aminosyrer kan ”hektes sammen” fra syregruppen på en aminosyre til aminogruppen på et annet (peptidbindinger)

Peptider og proteiner Korte kjeder av aminosyrer kalles polypeptider fungerer som hormoner, signalstoffer osv Lange kjeder kalles proteiner fungerer som enzymer, eller strukturmaterialer - negler, hår Naturlige proteiner er bygd opp av 20 ulike aminosyrer: http://en.wikipedia.org/wiki/List_of_standard_amino_acids

Proteiner (se http://en.wikipedia.org/wiki/Protein) Aminosyrene har optisk isomeri, men bare L-formene inngår i naturlige proteiner og peptider Typisk omtrentlig molekylformel for protein: C400H620N100O120 (pluss en håndfull svovel-atomer) Proteiner er bygd opp av mange (fra ca 50 til flere hundre) aminosyrer bundet sammen med peptidbindinger

Oppbygning av proteiner Primærstruktur: selve rekkefølgen av aminosyrer i proteinmolekylet Sekundærstruktur: ”oppkveiling” eller ”bretting av (hele, eller deler av) proteinmolekylet Tertiærstruktur: Folding av proteinmolekylet i karakteristisk 3-dimensjonal form Kvartærstruktur: Opptrer når flere proteinkjeder bindes sammen i større molekyl (f eks hemoglobin, typisk formel C2952H4664N812O832S8Fe4) http://en.wikipedia.org/wiki/Hemoglobine

Proteinstruktur forts Tertiærstrukturen skapes av svake bindinger mellom sidekjedene på aminosyrerestene i kjeden (hydrofob interaksjon m v). Tertiærstrukturen kan brytes ned ved oppvarming, tilsetting av syre/base, mekanisk påvirkning m v (kalles denaturering) Se f eks http://www.kjemi.uio.no/14_skole/evu_kurs/kjm0200v/kjemi_kjm0200v/kjemi_5a_proteiner.html