Organisk Spektroskopi Applied Spectroscopy KJM3000 Vår 2012 Pensumbok : ”Introduction to Spectroscopy” by Pavia, Lampman, Kriz

Praktisk informasjon Kursansvarlig, foreleser og kollokvieansvarlig: Tore Hansen, rom Ø303, torehans@kjemi.uio.no Forelesninger og kollokvier: Ø316, ons/tor 12.15 og 12.15 Kommunikasjon vha e-mail og hjemmesiden. Ingen krav til oppmøte på kollokvier og forelesninger, men 80% av øvingsoppgavene må være innlevert og godkjent for å avlegge eksamen. Ingen karakter på øvingsoppgaver.

Mål : Studenten skal være istand til å bruke spektroskopiske metoder til å bestemme konstitusjonen av organiske molekyler. Plan: ca. 25 timer forelesning og ca. 40 timer kollokvier. Øvelse i anvendt bruk av metodene er vektlagt i forhold til teori. Siste kollokvie: tor 10. mai. Eksamen: torsdag 7. juni skriftlig 4 timer. Fire spektroskopiske metoder : UV/VIS, IR, NMR og MS. Disse metodene gir komplementær info, og til sammen er de et meget godt verktøy til identifikasjon og strukturoppklaring av små mengder (mg) av ukjente forbindelser.

Fremdriftsplan KJM3000-V2012 Uke ons tor 3 Gen UV1/UV2 4 K1 IR1/IR2 5 IR3/IR4 K2 6 NMR1/NMR2 NMR3/NMR4 7 NMR5/NMR6 NMR7/NMR8 8 NR9/NMR10 NMR11/NMR12 9 K3 K4 10 K5 K6 11 MS1/MS2 MS3/MS4 12 K7 K8 13 K9 K10 14 Påske Påske 15 K11 K12 16 K13 K14 17 K15 K16 18 K17 K18 19 K19 K20 Siste kollokvium: K20, torsdag 10. mai Eksamen: torsdag 7. juni, 4 timer skriftlig

Generelt Spektroskopi : Studie av vekselvirkning mellom elektro- magnetisk stråling og materie (molekyler)

Elektromagnetisk stråling Elektromagnestisk stråling kan beskrives som : En bølgebevegelse  = bølgelengde,  = frekvens, c = lyshastighet En partikkelbevegelse E = energi,  = frekvens, h = Planck’s konstant  •  = c E = h • 

Ved å flytte om får man :  = c/ Siden c = konstant, vil frekvens og bølgelende være omvendt proporsjonale. Dersom frekvensen  på ”lyset” er den samme som frekvensen til en egenbevegelse av molekylet (f.eks.) en vibrasjon) vil molekylet kunne absorbere energi. Vi sier da at ”lyset” og molekylets bevegelse er i resonans.

En egenbegelse i et molekyl kan f.eks. tilsvare vibrasjon av en binding. H Cl  = 9 · 1013 s-1 Tilsvarer en frekvens og bølgelengde som svarer til elektromagnetisk stråling i IR-området.

Vekselvirkning mellom lys og materie generelt Et molekyl har mange stasjonære energinivåer (E). For hvert energinivå er det tilordnet en bølgefunksjon (Ψ). E2 _____________ Ψ2   E1 _____________ Ψ1 ΔE = E1 – E2 = hν Hvis vi belyser med en frekvens som tilsvarer ΔE kan molekylet absorbere energi og innta et høyere energinivå.

Emisjonsspektroskopi : Molekylet undergår en overgang fra et energinivå (E2) til et lavere (E1) og emiterer energiutbyttet i form av et lyskvant. E2 _____________ Ψ2   E1 _____________ Ψ1 ΔE = E1 – E2 = hν Absorbsjonsspektroskopi: Man måler lysmengden som absorberes som funksjon av lysets bølgelengde. Et lyskvant absorberes og molekylet undergår en overgang fra et energinivå (E1) til et høyere (E2).

Et generelt spektroskopisk eksperiment Lyskilde: ofte polykromatisk Uv/vis: Lamper fylt med ulike materialer (Hg, Na) IR: glødetråd NMR: radiosender

Detektorer UV/VIS: fotomultiplikator, diode array IR: varmefølsom elektronisk komponent NMR: radiomottaker Energien som detekteres gjøres om til et spennings- signal og overføres til en pennskriver eller datamaskin. Et spektrum registreres ved å måle absorbans samtidig med at bølgelengden varieres (scanning).

Fire metoder UV: 200 – 380 nm. Brukes til å primært detektere konjugerte systemer. Eksitering av elektroner i konjugerte systemer gir absorbans i dette området. IR: 4000 – 400 cm-1. Brukes til å detektere og identifisere vibrasjoner relatert til ulike funksjonelle grupper. NMR: Atomkjerner som absorberer radiobølger når de er plassert i et sterkt magnetfelt. MS: Måler masse/ladning forhold av organiske ioner

200 MHz NMR-instrument

1H-NMR spektrum

UV og IR instrumenter

UV og IR spektrum

MS-instrument i serie med GC

MS-spektrum