Presentasjon lastes. Vennligst vent

Presentasjon lastes. Vennligst vent

KARBOKSYLSYRER  Kjennetegnes ved at de inneholder en karboksylgruppe:  Navnet er en sammensetning av de to funksjonelle gruppene som inngår, dvs. karbonyl-

Liknende presentasjoner


Presentasjon om: "KARBOKSYLSYRER  Kjennetegnes ved at de inneholder en karboksylgruppe:  Navnet er en sammensetning av de to funksjonelle gruppene som inngår, dvs. karbonyl-"— Utskrift av presentasjonen:

1 KARBOKSYLSYRER  Kjennetegnes ved at de inneholder en karboksylgruppe:  Navnet er en sammensetning av de to funksjonelle gruppene som inngår, dvs. karbonyl- og hydroksyl-grupper.  Det finnes også en rekke viktige syrederivativer, dvs. –OH gruppen i karboksylgruppen erstattes med ande funksjonelle grupper.  Blant de viktigste er: Estere: Syrehalider: Syreanhydrider: Amider:

2

3 FYSIKALSKE EGENSKAPER  Syrene med kortere kjeder enn 9 karbonatomer er fargeløse væsker ved romtemperatur med ubehagelig lukt. Lengre kjeder har høyere smeltepunkt.  Syrene er polare og danner hydrogenbindinger både med seg selv og andre molekyler som vann, alkoholer, etere osv. Følgelig gjensidig løselighet med alle disse.  Enda høyere kokepunkter enn korresponderende alkoholer. Dette fordi de danner to hydrogenbindinger:

4 SYRLIGHET & SYREKONSTANTEN  Karboksylsyrene dissosierer i vann til et karboksylat anion og hydronium ion.

5 HVORFOR MER SYRLIGE ENN -OH?  To hovedgrunner:  Karbonylgruppen er polarisert med positiv ladning på karbonet. Dette vil da trekke på elektronene til oksygenet i –OH gruppen som da lettere vil avgi hydrogenet.  I etoksidionet fra alkoholer vil den negative ladningen være lokalisert på et enkelt oksygenatom. Karboksylationet er stabilisert gjennom resonans. Den negative ladningen fordeles da over begge oksygenene.  Karboksylationet kan stabiliseres ytterligere ved at det er elektrontiltrekkende grupper tilstede, som f.eks. halider.

6 KONVERTERING TIL SALTER  Behandles karboksylsyrer med sterke baser blir det dannet salter:  Saltene navnsettes med først å navne metallet etterfulgt av navnet på karboksylationet. Eksempler: Natrium etanoat (Natrium acetat) Ammonium propanoatKalsium bensoat

7 SYNTESE AV KARBOKSYLSYRER  Oksidasjon av primære alkoholer og aldehyder Typiske oksidasjonsmidler er KMnO 4, CrO 3, HNO 3 og Ag 2 O (bare for aldehyder)  Oksidasjon av aromatiske sidekjeder

8  Grignard reaktant og karbondioksyd  anvendelig både for alifatiske og aromatiske syrer  syren får et karbon mer enn Grignard reaktanten  Hydrolyse av cyanider  syre eller basekatalysert

9 ESTERE  Navnsettes analogt med karboksylsalter. Eksempelvis: metyletanoatetyletanoatmetylpropanoat  Mange estere har en behagelig lukt, og er ofte ansvarlig for duften til frukt og blomster.

10 PRODUKSJON AV ESTERE  Estere kan framstilles via en rekke veier. Her presenteres Fischer esterifisering:  Mekanismen:  Slike reaksjoner med nukleofile syreaddisjoner etterfulgt av en eliminasjon er vanlig mekanisme for også andre syrederivativer.

11 LACTONER  Sykliske estere kalles lactoner.  Dannes av og til når avstanden mellom en hydroksylgruppe og en karbonylgruppe i en karbonkjede er lang nok til at de kan komme i kontakt ved bøyning av kjeden.

12 FORSÅPNING AV ESTERE  Brukt for å lage såper av fett. Derav navnet.  Dette er et annet eksempel på nukleofil syreaddisjonsmekanisme:  Merk at forsåpningen ikke er reversibel.

13 REAKSJONER MED ESTERE  Ammonolyse  Reaksjon med Grignard reaktanter  Reduksjon

14 SYREHALIDER  Syrehalidene er blant de mest reaktive karboksylsyre derivatene.  Vanlige produksjonsreaksjoner:  Reagerer raskt med de fleste nukleofile. Eksempelvis:  En mye brukt laboratoriesyntese av estere er via syrehalider:

15 SYREANHYDRIDER  Navnsettes med navnet til syren anhydridet er dannet fra + endelsen anhydrid. Eksempelvis: Eddiksyreanhydrid  Anhydrider lages ved dehydrering av syrer:  Anhydrider er mer reaktive overfor nukleofile enn estere, men mindre enn syrehalider:

16 AMIDER  Veldig vanlige i naturen. Eksempelvis proteiner.  Kan dannes som vist tidligere fra estere, syrehalider eller syre anhydrider. Kan også dannes ved oppvarming av ammoniumsalter fra syrer:  Navnsettes ved å legge til endelsen –amid til karbonkjedenavnet. metanamid (formamid) propanamid bensenkarboksamid (bensamid)

17 CLAISEN KONDENSASJON  Estere med  -hydrogen kan gjennomgå esterkondensasjon analogt med aldolkondensasjonen for aldehyder og ketoner.   -hydrogenet er svakt syrlig og kan fjernes med en sterk base.


Laste ned ppt "KARBOKSYLSYRER  Kjennetegnes ved at de inneholder en karboksylgruppe:  Navnet er en sammensetning av de to funksjonelle gruppene som inngår, dvs. karbonyl-"

Liknende presentasjoner


Annonser fra Google