Lipider Oljer, fast fett,voks Winnie Eskild, IMBV 2004.

Presentasjon om: "Lipider Oljer, fast fett,voks Winnie Eskild, IMBV 2004."— Utskrift av presentasjonen:

1 Lipider Oljer, fast fett,voks Winnie Eskild, IMBV 2004

2 Lipider Lipider er fellesbetegnelsen for oljer, fast fett og voks
Lipider lite vannløselige Lipider fungerer som Energilager Strukturkomponenter Kofaktorer for enzymer Hormoner Second messenger Hydrofobe ankre Lysabsorberende pigmenter Elektrontransportører Emulgatorer

3 Fettsyrer Fettsyrer er derivater av hydrokarboner De har:
En karboksylgruppe Uforgrenet karbonkjede med 4-36 C-atomer Kovalente enkelt og dobbel-bindinger Mettede fettsyrer har bare enkeltbindinger Umettede fettsyrer har en eller flere dobbelbindinger; enumettede, flerumettede

4 Nummerering av C-atomer i lipider
C-atomene nummereres med tall fra karboksylenden. Karboksylgruppens C-atom er nr 1. C-atomene nummeres med greske bokstaver. Første C-atom etter karboksylgruppen betegnes med 

5 Systematisk beskrivelse av fettsyrer
Antall C-atomer angis etterfulgt av kolon og antall db.bindinger. Deretter en parentes hvor posisjonen til db. bindingene angis Eksempler: 12:0 er en mettet fettsyre med 12 C-atomer, altså ingen db.bindinger 18:3(D 9,12,15) er en umettet fettsyre med 18 C-atomer og 3 db.bindinger som går fra C-atom 9, 12 og 15 og til neste C-atom Nummerering av C-atomer i fettsyrer: Tallnummerering: starter fra COOH-enden Greske bokstaver: starter fra første C-atom etter COOH-gruppen Antall C-atomer i de fleste naturlige fettsyrer er partall, fordi de dannes ved sammenkopling av 2C-enheter Naturlige fettsyrer har C-atomer

6 Fettsyrer gis navn etter antall C-atomer, mange har også trivialnavn

7

8 Umettede fettsyrers dobbeltbindinger
De fleste umettede fettsyrer har første db.binding ved C-atom 9 Har de flere db.bindinger vil neste oftest sitte ved C-atom 12 og dernest C-atom 15 Konjugerte db.bindinger er svært sjeldne Dobbeltbindinger er oftest adskilt med en metylengruppe -CH2- Linolsyre: 18:3 (D 9,12) CH3 (CH2)3 CH2 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH

9 -fettsyrer -3 fettsyrer har sin siste dobbeltbinding 3 C-atomer fra metylenden. -6 fettsyrer har sin siste dobbeltbinding 6 C-atomer fra metylenden

10 Fettsyrers db.bindinger
Naturlige fettsyrers dobbelt-bindinger har cis-konfigurasjon Cis Trans

11 Fettsyrenes smeltepunkt
Noen fettsyrer er faste, noen flytende ved romtemperatur Smeltepunkt er avhengig av: Fettsyrens lengde. Når antall C-atomer øker, øker også smeltepunktet Antall db.bindinger. Når antall db.bindinger øker, synker smeltepunktet Eksempler: 18:0 smp C 18:1 smp. 13,4 C 18:2 smp C 18:3 smp C Årsaken er at db.bindingene hindrer tett pakking av fettsyrene Mettede fettsyrer kan pakkes tett sammen i nesten krystallinske strukturer hvor hydrofobe interaksjoner og Van der Waalske krefter holder dem sammen Derfor trengs det mere energi til å skille mettede fettsyrer

12 Smeltepunkt

13 Fettsyrers vannløselighet
Bestemmes av kjedelengde og antall db.bindinger Vannløseligheten øker når: Antall C-atomer reduseres Antall db.bindinger øker Frie fettsyrer forekommer sjelden i kroppen I blodet bindes de til serum albumin Mest vanlig forekomst er som estere eller aminer, hyppigst i form av triacylglyserol, glycerofosfolipider og sfingolipider

14 Triglyserider Triacylglyseroler kalles også triglyserider (fett)
C2 i glyserol blir asymmetrisk når 3 forskjellige fettsyrer koples til De består av 3 fettsyrer koplet til glyserol med esterbindinger Enkle triglyserider har én type fettsyrer, f.eks.tristearin, triolein Blandede triglyserider inne-holder flere typer fettsyrer Nomenklatur for triglyserider Uløselige i vann Lipaser spalter triglyserider i frie fettsyrer og glyserol

15 Såpe Kokes fett i NaOH/KOH hydrolyseres esterbindingene og vi får såpe. Såpe er Na/K salte av fettsyrer Såpe er en detergent. Kan få lite vannløselige forbindelser til å løse seg

16 Triglyseridenes funksjoner
Energilager Svært energirikt (38 kJ/g) pga C-atomenes lave oksydasjons-trinn Veier lite pga lav spesifikk vekt og fordi det er vannfritt Stor lagerkapasitet (overvintring) Isolasjon mot kulde støt elektrisk overledning Adipocytt = fettcelle

17 Voksene Voksene er estere av fettsyrer med C-atomer og langkjedete alkoholer som består av C-atomer De har høyt smeltepunkt, oC Voks fungerer som energilager i visse laverestående organismer som f.eks planton Voksene danner et beskyttende lag mot vann Planter dekker bladene sine med et vokslag for å forhindre vanntap ved fordampning Svømmefuglene gnir inn fjærene sine i voks for å gjøre dem vanntette

18 Voksene Triacontanoyl-palmitat

19 Strukturelle lipider Strukturelle lipider finnes i cellemembranen
Tre typer: Glycerofosfolipider Sfingolipider Steroler

20 Glycerofosfolipider C2 Derivater av fosfatidylsyre
Glyserol med fettsyre koplet til OH-gruppe 1 og 2 På 3. OH-gruppe er fosforsyre koplet med esterbinding På fosforsyreresten kan det være koplet en alkohol, amin, aminosyre eller annet => fosfodiesterbinding Mettet fettsyre C Umettet fettsyre 16-18C C2 Fosfatidylsyre: X = H

21 Fosfatidylcholin

22 Glyserofosfolipider Alle glyserofosfolipider har negativ ladning på fosfatgruppen ved fysiologisk pH Mange har negativ netto ladning ved fysiologisk pH, avhenger av ladning på substituenten (molekylet som er koplet på fosfatgruppen) Glyserofosfolipidene får sine navn fra substituenten

23

24 Fosfolipider med eterbinding
Her er en eller to fettsyrer koplet til glyserol med eterbinding Her forekommer både enkelt- og dobbeltbindinger Eksempler: Plasmalogen har dobbeltbinding. Utgjør halvparten av fosfolipidene i hjerte. Funksjonen er ukjent Plateaktiverende faktor, er potent signalmolekyle

25

26 Sfingolipider Nest største gruppe av membranlipider, uladete
Ceramid består av en langkjedet fettsyre koplet med amidbinding til C2 på sfingosin( langkjedet aminoalkohol) og en polar gruppe koplet med glycosidbinding eller fosfodiester-binding Ceramid

27 Sfingolipider

28 Sfingomyelin Finnes i myelin, som isolerer nervers elektriske signaler

29 Steroler Finnes i cellemembranen på alle eukaryote celler, men ikke i bakterier Regulerer membranfluiditeten Forskjellige typer. Kolesterol i pattedyrceller Stigmasterol i planteceller Ergosterol i sopp Alle steroler er derivater av kolesterol

30 Kolesterol Alle celler kan lage kolesterol, men gjør
det kun når tilførsel svikter.

31 Kolesterol er forstadiet til steroidhormonene