Presentasjon lastes. Vennligst vent

Presentasjon lastes. Vennligst vent

Lipider Pensum: Solomon&Fryhle Kap. 23 hele kapitlet.

Liknende presentasjoner


Presentasjon om: "Lipider Pensum: Solomon&Fryhle Kap. 23 hele kapitlet."— Utskrift av presentasjonen:

1 Lipider Pensum: Solomon&Fryhle Kap. 23 hele kapitlet

2 Chapter 232  Introduksjon  Lipider er naturlig forekommende forbindelser som er fettløselige/ løselige i organiske løsemidler  Lipider defineres etter den fysiske metoden å isolere dem på  Lipider omfatter en rekke strukturtyper representert ved de følgende eksempler:

3 Chapter 233  Fettsyrer og triglyserider  De fleste langkjedede karboksylsyrer i naturen forkommer som estere (b) av glyserol (a)  Planteoljer og dyrefett er tri-acylglyseroler  Oljer er vanligvis flytende ved romtemperatur, fett er fast stoff  Hydrolyse av tri-acylglyseroler gir fettsyrer  De fleste fettsyrer har uforgrenede kjeder med partall karbonatomer  I naturlig umettet fett er alle dobbeltbindinger cis og vanligvis ikke konjugerte

4 Chapter 234 » Insert table 23.1 page 1132

5 Chapter 235

6 6  Mettede fettsyrer har høyere smeltepunkt enn umettede fettsyrer  Mettede fettsyrer tilpasser seg en fullstendig utstrakt konformasjon, pakker seg godt og har sterke van der Waals krefter mellom molekylene  Cis dobbelbindinger i umettede fettsyrer gir en knekk på kjeden  Umettede fettsyrer pakker seg dårlig og har svake van der Waals krefter mellom molekylene  Umettede fettsyrer har lavere smeltepunkter enn mettede fettsyrer med samme antall karbonatomer  Tri-acylglyseroler med høyere innhold av mettede fettsyrer har høyere smeltepunkter  Tri-acylglyseroler i animalsk fett inneholder mest mettede fettsyrer og er faste stoffer ved romtemperatur  Tri-acylglyseroler i oljer har inneholder mest umettede fettsyrer og er flytende ved romtemperatur

7 Chapter 237

8 8 Hydrogenering av tri-acylglyseroler  Flytende vegetabilske oljer kan bli delvis hydrogenert for å gi fast stekefett  Delvis hydrogenering isomeriserer noen av cis dobbeltbindingene til trans  “Trans” fett har blitt forbundet med økt risiko for hjerte-karsykdommer

9 Chapter 239 Biologiske funksjoner for tri-acylglyseroler  Tri-acylglyseroler brukes vanligvis som energireservoar i dyr  Når de metaboliseres gir de mer enn dobbelt så mye energi som karbohydrater (sukker)  Fett er en form for langtids energilager, mens karbohydrater er en form for “rask” energi Forsåpning av tri-acylglyseroler  Basisk hydrolyse av tri-acylglyseroler gir salter av karboksylsyrer og glyserol

10 Chapter 2310  Salter av langkjedede karboksylsyrer kalles såper  I vann eksisterer såper som kuleformede klustere kalt miceller  Miceller har den hydrofile karboksylatgruppen på utsiden av micellen mot vannfasen  Den ikke-polare fettkjeden på fettsyren er orientert innover i micellen (vekk fra vann)  Såper har vaske-effekt fordi skitt vanligvis er hydrofobt og blir “pakket inn” av micellen  Den polare karboksylatgruppen i såpen fungere ved å holde micellen suspendert i vannfasen (med innpakket skitt) slik at den kan vaskes vekk

11 Chapter 2311  Den polare gruppen i de fleste syntetiske såper (detergenter) er natriumsulfonater eller natriumsulfater  Vanlige såper feller lett ut i “hardt vann” (vann som inneholder Ca 2+, Fe 2+, Fe 3+ and Mg 2+ )  Såpen bytter ut sitt natrium jon med disse divalente triivalente katjonene og disse saltene tenderer til å være uløselige i vann  På den annen side er de divalente og triivalente metall-katjonene av de syntetiske detergentene mer vannløselige

12 Chapter 2312 Reaksjoner på karboksylgruppen på fettsyrene Reaksjoner dobbeltbindingene på umettede fettsyrene

13 Chapter 2313  Terpener og terpenoider  Terpener og terpenoider finnes i “luktende” essensielle planteoljer  De er lipider som generelt inneholder karbonskjeletter med 10, 15, 20 or 30 karbonatomer  Terpener og Terpenoider som inneholder oksygen  Terpener sees på som oppstått fra C 5 enheter kalt isopren enheter  Isopren selv er ikke involvert i biosyntesen av terpene, men (Se Special Topic D)

14 Chapter 2314  Isopren enheter i terpener er vanligvis bundet “head to tail”  Prikkede linjer kan brukes til å indikere isopren enheten som inneholder et terpen

15 Chapter 2315  Karotener er tetraterpener (C 40 terpener)  tetraterpener Tetraterpenes kan sees på som to diterpener (C 20 terpener) som er bundet på en “tail-to-tail” måte i midten  Karotene er en biosyntetisk forløper til Vitamin A  Karotene blir omsatt til vitamin A av enzymer i leveren

16 Chapter 2316 Naturlig gummi  Naturlig gummi kan sees på som en 1,4-addisjionspolymer av isopren  Isopren enheter i naturlig gummi er bundet “head-to-tail” og alle dobbbelbindinger er cis  Ren naturlig gummi naturlig gummi er ustabilt og må vulkaniseres for å være nyttig  Vulkanisering krever varming av naturlig gummi med svovel for å danne kryssbindinger; dette gjør gummien mye hardere

17 Chapter 2317  Steroider  Steroider er viktige “biologiske regulatorer” Struktur og systematisk nomenklatur av steroider  Steroider har en karakteristisk tetrasyklisk ring struktur  Ringene gis bokstav-designasjon A-D  Steroidkarboner nummereres som vist

18 Chapter 2318  Metylgrupper på C18 og C19 ring-tilslutninger kalles angulære metylgrupper  Angulære metylgrupper finnes over planet I steroidet som skrevet  Andre grupper på samme side av steroidplanet som de angulære metylgrupper kalles  substitutenter  Grupper under planet av steroid-ringsystemet kalles  substituenter  Steroider i 5  serien har sine C5 hydrogener under planet for ringsystemet og alle koblingspunktene er trans  Steroider i 5  serien har sine C5 hydrogener over planet for ringsystemet og alle koblingspunktene er cis  B-C og C-D ring koblingspunktene er vanligvis trans

19 Chapter 2319  Substituenten på C17 bestemmer vanligvis base-navnet for et individuelt steroid

20 Chapter 2320 Kolesterol  Kolesterol er det mest utbredte steroidet og den biosyntetiske forløperen for alle andre steroider  Menneskekroppen lager nok kolesterol for sine behov  Kolesterol i kostholdet får kroppen til å lage mindre  Høye kolesterolverdier er blitt forbundet med atherosklerose (“hardening of the arteries”) og hjerteattakk

21 Chapter 2321  Kolesterol finnes ofte i kroppen som et aggregat med andre lipider og proteiner  Disse aggregatene kalles chylomicroner, “high-density lipoproteins (HDLs)” og “low-density lipoproteins (LDLs)” og er generelt i micelle form  Disse aggregatene bidrar til transport av vann-uløselig kolesterol og andre lipider I kroppen  HDL (“godt kolesterol”) transporterer lipider fra vevene til leveren for degradering og ekskresjon  HDL (“dårlig kolesterol”) transporterer biosyntetisert kolesterol til vevene fra leveren  Chylomicroner transporterer lipider fra maten fra tarmene til vevene

22 Chapter 2322 Kjønnshormoner  Det er 3 hovedgrupper av kjønnshormoner  Østrogener (kvinnelige kjønnshormoner)  Androgener (mannlige kjønnshormoner)  Progestiner (graviditets-hormoner)  Østradiol er det viktigste kvinnelige kjønnshormoner; østrone er en metabolisert form for østradiol som skilles ut  Østradiol blir skilt ut av ovariene og fremskynder utviklingen av de sekundære kvinnelige kjønnskarakteristika  Østrogen stimuler også brystmelk-kjertlene under graviditeten

23 Chapter 2323  Testosteron er det viktigste mannlige kjønnshormonet; androsteron er en metabolisert form for testosterone som skilles ut  Testosteron skilles ut I testiklene og fremskynder de sekundære mannlige kjønns- karakteristika  Progesteron er det viktigste progestin (graviditetshormon  Etter eggløsning, begynner den brutte folikkelen å utskille progesteron for å forberede livmorhinnen for implantering av det befruktede egget  Progesteron blir også utskilt av livmoren og er nødvendig for at graviditeten skal fortsette

24 Chapter 2324  Progesteron undertrykker eggdelingen; dette er grunnlaget for bruk av dette stoffet i p-piller  Progesteron blir imidlertid degradert i tarmtraktus, og derfor brukes det mer robuste syntetiske progestinene som f.eks. Norethindron i p-piller  Syntetiske østrogener slik som etynyløstradiol blir også brukt i p- piller

25 Chapter 2325  Adrenokortikale hormoner  Adrenal-kjertlene (finnes på toppen av nyrene) produserer mange steroid hormoner  Adrenokortikale hormoner svært viktige i reguleringen av karbohydrater, proteiner og lipidmetabolisme  De er også viktige i vann/elektrolyttbalansen og den inflammatoriske responsen  Kortisol er det primære adrenokortikale hormonet  D-vitaminer  Vitamin D 2 er viktig for benvekst  Ergosterol blir omdannet til Vitamin D 2 av en fotokjemisk ringåpnings-reaksjon

26 Chapter 2326  Andre Steroider

27 Chapter 2327  Prostaglandiner  Prostaglandiner har fem-ringer og to hydrokarbon-haler, en av dem ender i en karboksylsyregruppe  De regulerer inflammasjon, puls, blodtrykk, blodpropp, unnfangelse, fruktbarhet og allergiske reaksjoner  Prostaglandiner blir biosyntetisert fra arachidonsyre, en C 20 umettet fettsyre  Aspirin inhiberer biosyntesen av prostaglandinene

28 Chapter 2328  Fosfolipider og cellemembraner  De fleste fosfolipider er avledet fra fosfatid-syre  En fosfatid-syre er et glyserolmolekyl esterifisert med en terminal hydroksylgruppe med fosforsyreog med de andre hydroksylgruppene esterifisert med fettsyrer (et diacylfosfoglyserat) Fosfatider  Når fosfatgruppen for en fosfatid-syre er bundet til en av de følgend nitrogen-inneholdende grupper, et fosfatid er resultatet

29 Chapter 2329  Fosfatider inkluderer lecithiner, cephaliner, fosfatidylseriner og plasmalogener

30 Chapter 2330  Fosfatider danner “lipid bilayers” I biologiske systemer  Se den sentrale delen I b) under

31 Chapter 2331  Plasmamembraner er primært “lipid bilayers” med tilknyttede proteiner og glykolipider  Kolesterol er også en hovedkomponent i plasmamembraner

32 Chapter 2332  Sphingolipider  Sphingolipider er derivatisert fra sphingosin  Sphingolipider er komponenter av myelin, det beskyttende laget rundt axon nervefibre

33 Chapter 2333  Vokser  Voks er estere av langkjedede fettsyrer (eks: skismøring)


Laste ned ppt "Lipider Pensum: Solomon&Fryhle Kap. 23 hele kapitlet."

Liknende presentasjoner


Annonser fra Google